Møntsmedjen i Hedeby-Slesvig var fra tidlig middelalder antagelig den eneste, som var i virksomhed i de tre sydligste jydske sysler, der i Valdemartiden udskiltes fra kongeriget som et særligt hertugdømme. Ligesom i det øvrige Danmark vesten for Sundet forringedes også her penningen fra at have været en gæv sølvmønt til omved år 1300 at blive en usselig kobberpenning. Da denne mønt ikke længere lod sig opretholde ved tvangskurs, måtte udmøntningen ophøre. Dette skete i den kongeløse tid, i 1330'erne. Endnu en tid lang regnede man med den gamle nordiske deling i mark, øre, ørtug og penning, som man så måtte omregne i fremmed valuta.
Da således hertug Valdemar IV Eriksen under grev Gerts formynderskab den 18. october 1330 stadfæster og fornyer privlegierne for Helligåndshuset i Flensborg, omregnes indtægten på 100 mark kobberpenninge til 10 pund sterling (1). Det kan tyde på, at man allerede 1330 har opgivet udmøntningen i Slesvig. Da magister Tyge i Ribe den 15. januar 1338 skriver sit testamente, bestemmes, at hver mark (kobberpenninge) skal erlægges med 6 grosser fra Tours, "indtil der bliver fast og gangbar mønt i landet." (2)
Engelske sterlinge og franske grosser (turnoser) var således for hård valuta at regne. Derimod var de daværende tyske hule penninge, som nu oversvømmede landet, ikke lige så eftertragtede. Men 1340 fik Lybæk ved kejserligt privilegium bl. a. ret til at slå en større sølvmønt til værdi af ikke over 6 gode og gængse heller (3). Få år efter udkom så de lybske witten til 4 penninge med undernominal penningen, som til forskel fra de hule penninge benævntes viertelwitten. Denne udmøntning optoges snart af andre hansestæder, først og fremmest af "de fire stæder", foruden Lybæk, Hamborg, Lyneborg og Vismar, der senere sluttede den vendiske møntforening.
Flensborg er først i Valdemartiden vokset op til at blive en rigtig stad. Ved aftalerne i juni 1340 havde grev Gerts sønner, Jern-Henrik og Claus fået hertugdømmet i pant (4). Skønt to vigtige breve af 13. december 1354 om Flensborgs borgeres skatteforhold var udstedt af landsherren, hertug Valdemar på Sønderborg (5), var det pantherren, grev Claus, der tillod borgerne at bygge en mur omkring den hidtil ubefæstede by. "Bjerget" udenfor holdtes besat af grev Claus' væbnede holstenske bønder. (6)
Ved denne tid, i 1350'erne, er der blevet anlagt en møntsmedje på ukendt sted i Flensborg. Det var vel påkrævet, nu da mønten i Slesvig forlængst var indstillet. Foruden de gamle møntsmedjer i Hamborg og Kiel kom også nye til i Rendsborg, Itzeho, Oldeslo og Neustadt inden for de holstenske grevers landområde (7). Alle tog de rigsstaden Lybæks mønter til forbillede.
Flensborgs mønter nævnes første gang i den legendarisk berømte lybske borgmester Johan Wittenborgs handelsbog under året 1359, da han låner stadens tilforordnede to "møntherrer" 20 skilling nye lybske penninge, hvormed de skulle prøve andre mønter fra Vismar og Flensborg (8). Det tyder på, at mønt fra Flensborg var noget nyt for herrerne i Lybæk.
Flensborgs mønter sluttede sig i præget nøje til Lybæks og de andre tilsluttede stæders mønt. I omskriften på bagsiden står
*CIVITAS*FLENSBVRG
omkring det lybske kors med firkløverblad i midten; men forsiden bærer hertugens våbenskjold med de to leoparder og omskriften
*MONETA*HOLSASCIE (fig. 1).
Fig. 1. Witten, ca. 1359-80
Fig. 2. Viertelwitten, ca. 1359-80
Fig. 4. Dreiling, ca. 1392-98
Hvis mønten var overdraget staden i forpagtning, skulle man have ventet byvåbnet på møntens forside, således som det var tilfældet med mønten fra Kiel, der 1318 fik overdraget møntretten mod afgift til grevens borghøvedsmand (9). Hertugens våben viser, at det er ham og ikke pantherrerne, endsige staden, der har møntretten. Hvorledes hertugen, de holstenske grever og borgmestre og råd så har ordnet det imellem sig med møntprægningen, er der ikke overleveret noget om. - Forøvrigt var hertug Valdemar efter 1351 blevet uvenner med sin svoger kong Valdemar og havde sluttet sig til grevernes parti. 1358 gjorde kongen ad søvejen et hærtog til Svans og Angel, som han hærgede voldsomt; antagelig gik det også hårdt ud over Flensborg trods befæstningen fra 1354 (10)
Betegnelsen "MONETA HOLSASCIE" kan følgelig ikke sigte til andet end, at mønten er slået efter holstensk møntfod. Den samme omskrift står på mønterne fra Rendsborg, men på disse står det holstenske (de schauenborgske grevers) nældeblad i skjoldet. Betegnelsen "Holsten gelt" forekommer i den følgende tid om mønt, der er noget ringere end den lybske.
Hvorledes den 1359 bebudede prøve af Flensborgs mønt end er faldet ud, så synes der endnu ikke 1360 at være gjort nogen forskel på flensborgske og lybske "denaru argentei" (witten) ~ Men på hansestædernes møde i Lybæk i december 1367 blev stæderne opfordret til at udtale sig om Flensborgs og Kiels mønt, der havde vist sig at være underlødig (12). På et følgende møde i Lybæk i marts 1369 enedes stæderne om at forbyde mønten fra Kiel og Flensborg tillige med den fra Itzeho fra mandag efter quasimodogeniti (9. april) (13).
Den hamborgske købmand Vicko von Geldersen indførte 1374 i sin handelsbog et tilgodehavende på 22 mark hamborgsk mønt, der kunne betales med 26 mark "Holsten ghelt", og 1376 opfører han 11 mark hamborgsk mønt at betale med 13 1/2 mark i Kiels mønt ("Kyler ghelt"), men 1378 modtager han 10 mark, hvoraf 3 mark 4 skilling i Flensborgs mønt uden at beregne sig nogen kursforskel (14) Anderledes i pave Urban VI's brev af 26. april 1380 til de pavelige nuntier i Norden, hvor 12 skilling flensborgsk mønt værdsættes til kun 10 skilling lybsk (15)
Moderne prøver af vægt og finhed af disse flensborgske witten giver denne udmøntningsformel: 1.29 g-0.779-1.00 g (16).
Det forordnede skrot og korn for Lybæks witten var 1375 176 stk. på den 13-lødige mark, d. v. s. efter nutids regning (med marken kølnsk sat til 230 g): 1.30 g-0,812-1.06 g (17).
Da den mønt, som blev slået, måske næppe kom på højde med forskriften, har man sikkert i datidens daglige handel og vandel haft vanskeligt ved at erkende nogen forskel i værdi på lybsk og flensborgsk mønt.
Foruden hovedmønten, witten, blev der også slået viertelwitten af samme type (dog med de to leoparder uden skjold og bueramme). (Fig. 2). Nutids prøver af de flensborgske viertelwitten giver denne udmøntningsformel: 0.34 g-0.530-0.18 g (18). Formlen for de lybske viertelwitten var 1375: 486 stk. på den 9-lødige mark, d. v. s. 0.47 g-0.562.5-0.26 g (19).
Som man vil se, er viertelwitten slået efter en forholdsvis ringere møntfod, og antagelig har dens gyldighed været begrænset i forhold til witten, uden at man dog kan tale om skillemønt i senere tiders forstand.
De vigtige begivenheder, at kong Valdemar i slutningen af 1372 erobrede Flensborg, som han beholdt ved fredsslutningen sstds. 24. januar 1373, og at de holstenske grever efter kongens død den 24. october 1375 uden nogen berettigelse tog hele hertugdømmet i besiddelse (20), har ikke sat sig noget spor i præget af de overleverede mønter før ca. 1380.
På mødet i Lybæk 1379 vedtoges 9. februar en reces, hvorefter et nærmere møntforbund afsluttedes mellem Lybæk, Hamborg og Vismar, hvorefter witten ("penningh van veer penninghen") skulle udmøntes i antal af 176 stk. af den 13 1/2 lødige mark, d. v. s. efter formlen 1.30 g-0.844-1.10g. Viertelwitten skulle slås med 516 stk. på den 9-lødige mark, d. v. s. 0.45-0.562.5-0.25 g. Fælles bagsidepræg var som hidtil et kors, der dog nu skulle have en seksoddet stjerne i en runding i midten. Omskrifterne skulle deles af en seksoddet stjerne. Ved en fornyet reces af 6. april 1381 i Lybæk sluttede stæderne Lyneborg, Rostok og Stralsund sig til denne møntunion (21).
Også i Flensborg blev der slået mønt af tilsvarende præg. De holstenske grevers besiddelse af staden og hertugdømmet gav sig udtryk i, at schauenborgernes nældeblad afløste skjoldet med de slesvigske leoparder. (Fig. 3). Disse flensborgske witten er ret sjældne og blev først kendt ved et enkelt eksemplar, fundet i Viborg kathedralskoles grund 1842. De vejer 1.14-1.27 g, nogen finhedsprøve foreligger ikke (22). Viertelwitten af denne type fra Flensborg kendes ikke.
En ny reces af 1. maj 1387 i Møln ændrede præget ved at udelade stjernen i midten af korset på bagsiden, samtidig med at vægten forringedes. Men da var prægningen af disse witten sikkert indstillet i Flensborg. Efter at dronning Margrethe havde gjort den ulovlige besiddelsestagen lovlig ved forleningen i Nyborg af hertugdømmet til grev Claus' søn Gerhard 15. august 1386, har han for Slesvig kunnet føre våbnet med de to leoparder, således som vi finder det på de sidste udmøntninger fra denne periode.
Stigende sølvpriser og omkostninger ved prægningen foranledigede den vendiske møntforening til at forringe sølvet i deres witten. I recessen af 10. marts 1392 i Lybæk gik man over til hovedsagelig at udmønte drelinge (dreilinge) og søslinge, altså 3 og 6 penninge. Disse mønter skulle bære byvåbnet på begge sider. Drelingen skulle udmøntes med 230 stk. på den 12-lødige mark, d. v. s.1.00 g-0.750-0.75 g, søslingen 114 stk. på marken af samme holdighed (23). Medens der ikke kendes nogen søsling fra Flensborg, er drelingen ret almindelig. I stedet for byvåbnet, som de vendiske stæder førte, har Flensborg-drelingene det hertugelige skjold med de to leoparder. De fleste har 3 kugler over skjoldet som betegnelse for 3 penninge. Omskrifterne er de samme som på de tidligere mønter. (Fig 4). Vægten er ret uensartet, fra 0.73 til 1.18 g; ligeså er to prøver af finheden meget forskellige: 0.675 og 0.759 (24).
Recessen af 1392 skulle gælde for 6 år, og 1398 enedes de vendiske stæder om at genoptage udmøntnirigen af witten, dog efter en ringere møntfod. Ved denne tid synes udmøntningerne i Flensborg at være gået i stå samtidig med, at dronning Margrethe i Lund og i Næstved lod slå store mængder af sterlinge (3 penninge), som også kom i omløb i hertugdømmet.